Hai quattro strade:
1.Ti inventi un formato di invio dal Server A Al server B
2.Inivi i dati in Xml
3.Invi i dati in formato upload (multipart)
4.Invii al Server B solo i nomi dei files che devi inserire e la loro destinazione.
Il server B guarda quali hanno data diversa da quelli che ha in locale e chiede al server A un file alla volta e lo salva.

Il procedimento più semplice e più efficace è il 4, realizzabile con Microsoft.XMLHTTP