due volte al mese esegui uno script del tipo:

1. popoli un array con gli attuali iscritti
2. pianti un seme random
3. la funzione array_rand ti estrae il vincitore (oppure anke i primi tre.. se prevedi eventualmente più vincite a lotterie I II e III classificato tipo)
4. salvi sul file e a tutte le visite indichi chi è il mazzoso...

le probabilità dipendono dalla funzione randomizzante, vedi la documentazione per le pdf ect (pdf=funzione di densità pobabilità...nn i documenti)

questo lo algoritmo lo fai girare due volte al mese...

oppure se ti vuoi slegare dal giorno usi un secondo array con i giorni del mese "rimanenti" e ne estrai uno a caso se è oggi allora fai partire il prmo algoritmo, altrimenti se ne parla domani... se restano due giorni.. fai l'estrazione tutti e due i giorni (una sola volta sempre al giorno..)

nn vedo il problema.. illuminami.. e vediamo di risolverlo..