Si presume che nella tabella ci sia il nome del file.

Ti metto gli step di un mio script...

1) fai la SELECT estraendo il nome del file.
2) verifica se il file esiste. if(file_exists
3) Se esiste lo cancello con verifica. if(unlink
4) se gli esiti sono positivi ...
5) DELETE record.
6) Avviso cancellazione effettuata oppure no.