Attenzione: gli hX servono per definire una struttura ad albero, non in sequenza. Mi spiego:

h1
-h2
--h3
---h4
---h4
--h3
---h4
----h5
----h5
---h4
-h2
--h3
--h3

è giusto (ovviamente un esempio esagerato), mentre

h1
h2
h3
h4
h5
h6

è sbagliatissimo.

Un mio dubbio è: questo screen reader legge anche h1 che è nascosto visivamente (display none)?
Teoricamente, dovrebbe. Di fatto, alcuni interpretano anche il css e quindi gli utenti si perdono l'h1. Ma mia soluzione: mettici un margin-left: -5000px

a tal proposito mi chiedo come fare quando dovrò per forza d cose usare _blank per link esterni al sito?
E perchè dovresti farlo "per forza di cose" scusa? Se uno se ne vuole andare ha il pieno diritto di farlo.