Sono un webmaster freelance.
Ho una ditta individuale con partita IVA e sono iscritto alla Camera di Commercio nella nuova categoria di piccolo imprenditore.
Ho consultato 4 (dico quattro) commercialisti, e tutti hanno idee diverse. Alla fine ho giudicato i pro e i contro di tutte le ipotesi.

Secondo alcuni è più opportuno usufruire della Gestione separata INPS, questo perché (detto in parole povere) chi fa il nostro lavoro non è né carne né pesce:

a) non è un libero professionista perché non esiste un albo;
b) non è propriamente né un artigiano né un commerciante.
Fiscalmente assomiglia di più a un amministratore di condominio.

La gestione separata INPS ti permette di pagare una quota proporzionale alle tue entrate.

Uno dei miei commercialisti sosteneva invece che in fondo io, come webmaster, vendo un prodotto: il sito web, e quindi secondo lui sono inquadrabile più come commerciante.
In questo caso è più giusto iscriversi alla Camera di Commercio, che però prevede una spesa fissa annuale di oltre 2000,00 Euro.

Ovviamente può sembrare più vataggioso scegliere la gestione separata INPS, ma secondo fini pensionistici non è proprio la cosa migliore.
Mi si obietterà che tanto la pensione non la vedremo mai ecc. ecc.

Poi ovviamente ci sono anche discorsi da fare sul tipo di P.IVA. Quella forfettaria ad esempio ti concede alcune agevolazioni, ma non puoi superare i 10.000,00 Euro di entrate annuali.

Insomma, benvenuta nel club degli insonni.