Se le informazioni presenti sul sito web e sul PC di chi gestisce le prenotazioni devono essere costantemente aggiornate, la connessione permanente è (quasi) indispensabile, altrimenti ci sarà sempre uno scostamento tra i due gruppi di informazioni che dovranno comunque, prima o poi, a intervalli da stabilire, essere aggiornate.

Secondo me, in questo frangente il .NET Framework può essere d'aiuto.

Con pochi sforzi, si potrebbero realizzare Web Service in grado di fornire ufficialmente il servizio di prenotazione secondo le specifiche che devi seguire; questo Web Service può essere sfruttato dall'applicazione desktop utilizzata da chi gestisce le prenotazioni, oppure da un sito web pubblicamente accessibile, con altre restrizioni, che permette ai clienti di richiedere la propria prenotazione.

L'applicazione web ASP.NET che mantiene i servizi e opzionalmente le pagine web del sito utilizzabile dai clienti può essere ospitata su un server remoto a cui collegarsi da parte di chi gestisce le prenotazioni, quando è necessario effettuarne una, oppure magari risiedere nell'infrastruttura interna di rete su un server IIS ed essere configurata per l'accesso dall'esterno in modo che i clienti possano navigare nel sito ed utilizzarne i servizi.

Con il .NET Framework potresti mettere facilmente in piedi questo sistema in tempi relativamente brevi considerando le possibilità offerte dal sistema stesso.

Ciao!