sul server puoi usare un qualisiasi sistema operativo

dipende dalle TUE ESIGENZE...

ti ricordo che i sistemi come xp o 98 hanno un numero limitato di accessi remoti contemporanei (forse 5)
quindi se il tuo programma usa windows per accedere... allora potresti avere problemi

se invece il tuo programma usa un protocollo suo per accedere allora non dovresti avere problema

che programma devi fare girare sui client ?