non è vero che devi compilare ad uno ad uno nell'ordine giusto... javac prende wildcards (javac *.java va benissimo) e pure se compili una classe che ne richiama un'altra etc etc... ti basta compilare la prima che il compilatore fa il resto.

Per quanto riguarda Eclipse, non ti so aiutare perché non lo uso... in JBuilder quando fai il build di un progetto, verifica se hai modificato qualche file e in quel caso, ricompila tutti i files modificati... suppongo che pure Eclipse abbia un qualcosa del genere... ossia una parte dove definisci il progetto
Ciao