Potresti postare un po' più di codice o mettere a disposizione per il download il codice completo? In questo modo sarebbe più semplice provare l'applicazione o quantomeno tentare di capire qual è il passaggio che fallisce.

In applicazioni di tipo client/server ci sono una infinità di motivi per cui la connessione viene perduta.
A me verrebbe in mente una situazione del genere (potrebbe non essere il problema):

1) Fai una accept e ricevi una Socket sulla variabile client
2) Elabori la richiesta (creando il PrintWriter e tutto quel che ci va dietro)
3) Torni in attesa di una seconda connessione.
4) A questo punto l'istruzione accept sostituisce la soket precedente e la connessione viene perduta.


Ciao.