potrebbe essere un problema di percorsi all'interno del jar... te ne esci recuperando il File sottoforma di URL

codice:
protected static File createPlayableFile(String path) {
        java.net.URL fileURL = nomeClasse.class.getResource(path);
        File f;
        if (fileURL != null) {
            try {
                f = new File(fileURL.getFile());
            } catch (Exception e) {
                f = null;
                System.out.println(e.toString());
            }
            return f;
        } else {
            System.err.println("Couldn't find file: " + path);
            return null;
        }
    }