Conviene sempre farli selezionare. Dopo aver fatto l'upload, comq dicevo, controlli che il formato dia corretto e che l'estensione sia valida.

Comunque, anche caricando automaticamente il file, incaperesti sempre in alcuni problemi come la posizione.

Ad ogni modo se queste persone usano window, puoi leggere il file in locale con fso o con adodb.stream ed inviarlo attraverso Microsoft.xmlhttp.

Sempre essendo sicuro che il client sia su un sistema window, puoi sviluppare tutto in vbscript se ti riesce più semplice.