Riprendo il post di robaldo in quanto giusto e corretto.

Usi uno script per inviare le email, ma a che provider di posta ti appoggi?
Ad esempio so che la posta proveniente da alice, tin e compagnia bella viene spesso bloccata.

Ne mandi una per ogni utente oppure metti gli utenti in CC o in BCC?
I filtri antispam bloccano le email in arrivo quando hanno troppi indirizzi in copia o in copia nascosta

Che tipo di contenuti usi nel testo e nell'oggetto della mai?
Parole come offerta, gratis, promozione etc etc vengono utilizzate dai filtri antispam per identificare un messaggio come attendibile oppure "spammoso"