diciamo che lo sniffing lato server da meno problemi di quello lato client ed in più hai un codice + pulito.

per il problema di eventuali browser nn riconosciuti si mette uno stile di default un po + semplificato che permette comunque di visualizzare i contenuti anche anche alle minoranze.

il discorso del css unico è una utopia per layout complessi.
cerco anch' io di restare in un unico css quando possibile, ma nei casi complessi devi ricorrere ai css dedicati, altrimenti
rischi di perderci un mese a cercare il compromesso in un unico foglio con la certezza alla fine di non trovarlo.

questa ovviamente è una questione di come ognuno lavora e dei clienti con cui ha a che fare, per come la vedo io è meglio sacrificare un po di aspetto a favore di contenuti ed accessibilità, il problema è farlo capire al cliente :-)
e con molti clienti non si ragiona