Andiamo con ordine :
1) Imposti il path di File1
2) Al click fai la loadpicture

codice:

Private Sub Form_Load()
    ' 1)Imposti il path di File1
    ' Questa istruzione la puoi inserire ovunque.
    File1.Path = "c:\Immagini\"
End Sub

Private Sub File1_Click()
    '2) Al click fai la loadpicture 
    Picture1.Picture = LoadPicture(File1.Path & "\" & File1.FileName)
End Sub
Ciao,