Si esatto, mi correggo, in realtà anche il primo
perché Server.MapPath("/")
è uguale a
Request.ServerVariables("APPL_PHYSICAL_PATH")

Lavori sulla stringa, per esempio
codice:
siteroot = Request.ServerVariables("APPL_PHYSICAL_PATH")
directoryUP = left(siteroot,instrrev(siteroot,"\"))
nella variabile directoryUP
hai la directory superiore alla directory root