noioso

il problema non risiede strettamente nelle schede di rete e/o nella tabella di routing che con un po' di arzigogoli sarebbe anche gestibile, ma in una caratteristica della gestione del protocollo ip da parte del sistema operativo

due schede di rete nella stessa subnet installate sullo stesso host vengono viste dal sistema (qualunque esso sia) come un doppio gateway: questo non è possibile, il gw deve essere uno e uno solo per ogni host

è lo stesso motivo per cui su un router non troverai mai due interfacce nella stessa subnet

con acrobazie nella tabella di routing esiste il modo di farle lavorare comunque, ma 1) non è rfc standard 2) non c'è alcun modo per impedire che i pacchetti possano uscire dall'interfaccia sbagliata

per curiosità, a che ti serve averle nella stessa subnet?