ciaooooo

nel tuo web config:
<sessionState
mode="InProc"
stateConnectionString="tcpip=127.0.0.1:42424"
sqlConnectionString="data source=127.0.0.1;Trusted_Connection=yes"
cookieless="false"
timeout="20" <---- Timeuot della sessione
/>

per l'upload sappi che c'e' la seguente voce nel machine.config:
<httpRuntime executionTimeout="90" maxRequestLength="4096" />

ma ti sconsiglio di toccarla. Molto meglio eseguire un overload inserendo nel tuo web.config:

<httpRuntime executionTimeout="90" maxRequestLength="100000" />


che ti permette di postare fino a 10MB.

ciaoooooo

ps
se hai qualche minuto ti consiglio di documentarti su MSDN sui seguenti tag:
httpRuntime
sessionState
dato che nascondo tante informazioni agiuntive...

ciaoooooo