Ciao.
Sperando che non ti sia già "buttato" dal balcone , io procederei così (premetto che non ho ancora studiato il controllo Datagrid perché per le mie applicazioni io uso la ListView):

Per le lettere:

- crei un ciclo da ripetersi tante volte quante sono le righe della tua datagrid;
- all'interno di questo ciclo processi una riga alla volta della Datagrid e crei una lettera Word con i dati che ti interessano e che sono indicati nella riga processata;

Per le etichette:

- io seguirei lo stesso procedimento di prima sfruttando ancora una volta la tua Datagrid dove però ti consiglierei di far visualizzare (se non già fatto) i dati relativi all'indirizzo e quant'altro utile.
Prendi i dati interessati e li immetti nel documento.


L'unico dubbio che ho è sul documento predefinito da te utilizzato.
Non mi viene infatti in mente in questo momento come integrare il testo "fisso" con i dati "variabili". Farò ricerche e ti farò sapere.

Al limite crei ex-novo ogni volta il documento direttamente da codice (e qui posso esserti utile perché so come fare).

Fammi sapere.




P.S.: ho appena visto una discussione su un argomento del genere e te la segnalo:

http://forum.html.it/forum/showthrea...hreadid=889718

sicuramente ti sarà utile.