niente di che... hai la hashtable giusto ???

con questa istruzione gli dici di crere un vettore con tutte le chiavi al suo interno...

codice:
Vector v = new Vector(ht.keySet());
poi se vuoi te le riordini in modo da averle in ordine crescente

codice:
Collections.sort(v);
cmq ora hai quello che chiedevi...
hai un vettore su cui estrarre random...
ti estrai random gli elementi del vettore...
poi con gli elementi che hai estratto dal vettore ( le key ), ti prendi gli oggetti dalla hash...

codice:
ht.get(v.elementAt(tuoIndiceEstrattoACaso))