perchè php cerca la dir $file nella dir di esecuzione dello script, e ovviamente non la trova perchè la dir in questione sta sotto "prova"
per ovviare, devi fare così
if (is_dir("prova/".$file))

(*mi sembra* che se usi winscazz, al posto di / devi mettere \\ perchè è una funzione che lavora su filesystem, però non sono sicuro)