Hai controllato gli errori del Tomcat?
Una volta mi capitava la stessa cosa e i log segnalavano errori tipo Runtime... Win32 not found... o cose del genere.
E' causato dall'assenza della libreria standard jdk tools.jar
Contiene gli strumenti minimi per permettere al JasperReport di compilare i .java in .jasper
Potrebbe essere questo.
