Ciao, posso risponderti per quanto ne sappia io

Molte persone mi hanno consigliato i server Linux perchè più stabili. Inoltre mi ricordo che non puoi modificare gli attributi dei file su server Windows: devi mettere i file che vuoi rendere scrivibili in una cartella apposita.

I nomi puoi tranquillamente darli come vuoi sia su Linux che su Windows.

Index.html è la prima pagina che visualizzi quando ti colleghi all'url. E' l'inizio.

I file li organizzi come preferisci; sui server trovi già le cartelle tipo IMG (immagini) eccetera. Sta a te decidere se usarle o gestire i file secondo un tuo ordine.