Il confronto tra le date lo puoi fare, ad esempio, con

If CDate(Data1.Text) > CDate(Data2.Text) Then
...

Nel tuo codice pero', la dichiarazione

Dim libero As String

dovrebbe essere

Dim libero As Integer

(lo stesso per libero1)

dato che quello e' un numero di canale.

E poi, facendo come hai fatto, tu leggi dal primo file *tutte* le date contenute nelle sue righe e *visualizzi soltanto l'ultima*.
Lo stesso fai per il secondo file.
Alla fine confronti soltanto le ultime date di entrambi i file ...
Non so se e' quello che vuoi fare ...