Rispondo alla 2) Tutto quello che mandi con i metodi standard dell http lo puoi passare da un linguaggio all'altro... ossia se fai un form con metodo get o post, la destinazione può essere una qualunque pagina in qualunque linguaggio in grado di gestire get e post.
Per la prima, non ti so aiutare... vedi se bouncycastle ha qualche cosa per interfacciarsi direttamente con i sistemi di crittografia e autenticazione di windows
