secondo me puoi agire in due modi:

1) fai in modo di non mettere mai in cache le immagini usando i meta tag appropriati, ad es
codice:
<META HTTP-EQUIV="expires" CONTENT="Wed, 26 Feb 1997 08:21:57 GMT">
<META HTTP-EQUIV="pragma" CONTENT="no-cache">
per una lista completa vedi http://vancouver-webpages.com/META/metatags.detail.html


2) ad ogni immagine appendi una stringa casuale ad esempio
codice:
[img]immagine.jpg?5487104047[/img]
In questo modo dovresti riuscire a forzare il caricamento ex novo dell'immagine.

La differenza tra le due soluzioni è che nel primo caso non metti nulla in cache (nemmeno il testo, i fogli di stile e cos' via) mentre nel secondo caso agisci solo sulle immagini
le quali saranno messe comunque in cache ma l'uso della querystring da appendere dovrebbe forzarne il caricamento