Vorrei capire quando un webmaster deve pensare di adottare un sistema CMS. Soprattutto quando lo debba fare un webmaster che non lo ha mai fatto, nel senso di non avere precedenti esperienze di CMS.

Vorrei parlare terra terra, non so se mi capite... voglio dire: che esigenze il cliente deve avere affinchè un webmaster decida di soddisfarle tramite l'uso di un sistema CMS piuttosto che ricreare gli script ad hoc per la gestione del sito?!
Secondo me un cliente ha bisogno di un cms quando vuole mettere su un sito che non si può chiamare piccolo. Quando ha e vuole avere tempo da spenderci (attaccato al sito).
Ecco, forse in questo caso potrebbe essere conveniente proporre una soluzione cms, che preveda la possibilità di amministrare le sezioni del sito.
Però ora non saprei risponderti esattamente, perchè non si conoscono nel dettaglio le esigenze di questo ipotetico cliente.
Ad esempio se in quella azienda od associazione ci sono più persone che devono aggiornare delle parti del sito, potrebbe tornare utile un sistema che permetta il controllo sui contenuti (dalla creazione alla pubblicazione).
In linea generale comunque un cms tornerebbe certamente utile per creare delle comunità.

Inoltre... nel pratico... un CMS cosa può fare?!
Gestire un guestbook?
Creare pagine e sezioni di un sito?!
Gestire utenti... per quale scopo ultimo?! Lo scopo lo decide il webmaster?!
Gestire Forum, Blog?!
si a tutte le domande.
Per gli utenti, metti il caso che uno ti chieda la possibilità di autenticare solo gli utenti che vuole il cliente. Dopo che un utente con particolari diritti ha autenticato un utente registrato (che avrà altri diritti) quest'ultimo potrà fare il login al sito, ma fino ad allora il sistema deve negargli il logim.
Allora ci deve essere un sistema di gestione degli utenti.

Le casistiche sono immense, e il numero di soluzioni ai problemi è ancora più elevato. Il risultato è un ambiente quasi stressante dato dal numero sempre più alto di soluzioni cms. Quello che voglio dire è che dovresti conoscere i vari prodotti ed individuare quelli che potrebbero soddisfare il tuo mercato di riferimento. Potresti anche decidere di sviluppare una tua soluzione, ma secondo me è una strada ancora più complicata, per la complessità di realizzazione di un cms che si possa considerare valido. Io personalmente ritengo che poche grosse aziende riescano a tenere testa al ritmo di sviluppo di un progetto open source (sempre che questo progetto open source si possa considerare famoso).