davvero strano....
il tuo codice a me spedisce solo la seconda...

se non vuoi usare la classe (che è comodissima) prova e addatta questo codice:

Codice PHP:
//primo messaggio
$destinatario = "test2@localhost.it";
$mittente = "test<utente@dominio.ext>";
$reply = "test<test2@localhost.it>";
$subject = "test";

$message = 'messaggio 1';

$headers .= "From:" . $mittente . "\n";
$headers .= "Reply-To:" . $reply . "\n";
$headers .= "X-Mailer: PHP/" . phpversion(). "\n";
$headers .= "X-Sender-IP: $REMOTE_ADDR\n";
$headers .= "Content-type: text/html\n";

mail($destinatario, $subject, $message, $headers);


//secondo messaggio
$destinatario = "test3@localhost.it";
$mittente = "test<utente@dominio.ext>";
$reply = "test<test2@localhost.it>";
$subject = "test";

$message = 'messaggio 2';

$headers .= "From:" . $mittente . "\n";
$headers .= "Reply-To:" . $reply . "\n";
$headers .= "X-Mailer: PHP/" . phpversion(). "\n";
$headers .= "X-Sender-IP: $REMOTE_ADDR\n";
$headers .= "Content-type: text/html\n";


mail($destinatario, $subject, $message, $headers);