Purtroppo puoi upgradare la 8 fino all'ultima versione della 8
e la 9 fino all'ultima versione della 9, ma non dalla 8 alla 9.

La stessa cosa di Panther(OSX 10.3) Tigher (OSX 10.4)

Il problema e che OS 9 non si trova piu neanche a pagamento.
Ho trovato un sito che vende il CD di OS8, ma non ha il 9.

Resta eBay.