Il problema nella tua soluzione risiede nel fatto che se svuoti un campo di tipo 'file' prima di inviare il form, allora sarà uploadato esclusivamente l'ultimo file che hai selezionato, perdendo tutti gli altri.
Normalmente per fare un upload multiplo si aggiunge un pulsante che permette di modicare la struttura del form (tramite metodi propri del Document object model) in modo da aggiungere altri campi di tipo 'file'
Ad esempio gmail funziona così quando vuoi allegare più file alla email...
