io di solito la gestione degli allegati la tengo separata.

Ad esempio:

pagina con elenco delle news inserite con la possibilità di selezionare la news (tramite input radio) in modo da eseguire operazioni di modifica/cancellazione e inserimento allegati.

Per ogni allegato aggiunto l'utente deve selezionare la news e aggiungere l'allegato.

In questo modo ti assicuri la possibilità di inserire un numero variabile di allegati senza dover inserire N campi di upload.

ciao