Non uso abitualmente C++Builder, bensì Delphi con cui è stata realizzata la libreria VCL.

Il controllo TListBox possiede due eventi, OnDrawItem e OnMeasureItem, che ti consentono di visualizzare ciò che vuoi all'interno del controllo indicando prima le dimensioni dell'elemento e, successivamente, disegnarlo usando le funzioni dell'oggetto Canvas.

Se sbirci sulla Guida in linea, troverai tutte le istruzioni necessarie e qualche esempio su come utilizzare questi eventi per ottenere il tuo scopo.

Ciao!