Ah beh, questo è un altro paio di maniche.

Si può fare si e no.

No nel senso che PHP non è un demone che "si attiva" quando gli pare.

Si perchè puoi simularlo questo demone, ovvero in qualche tuo script inserisci una funzione di pulitura file, ovvio che te la devi gestire tu (io mi appoggerei ad un db per il timestamp, in modo da non dover leggere mai su disco).

Non so se mi sono spiegato a sufficienza.