Ciao Magicolotto, ora penso di aver capito..

Ti suggerisco (non conoscendo il modo in cui avevi ricavato il risultato nell'immagine nè tantomeno il funzionamento del gioco del Lotto) di:
1) ordinare i risultati (es. roma-palermo invece che palermo-roma, questo come vuoi te; usando quindi le istruzioni apposite)
2) sempre prima di metterli nella textbox fai un ciclo for/next per verificare che il singolo risultato non sia già presente nella listbox
3) se non è presente lo aggiungi, altrimenti lo cancelli

non so se è questo che cercavi..ciao