Ti crea quel problema solo con le immagini? Una volta ho dovuto creare un applicativo simile ed ho pianto finché ho scoperto che bisognava impostare un flag (O_BINARY o qualcosa del genere) per impedire che le funzioni di copia trasformassero la sequenza <CR><LF> in un solo carattere e, guarda caso, le immagini jpg fanno uso massiccio di quella sequenza.
Su quale sistema operativo stai lavorando?