In teoria con l'aggiornamento diretto non dovresti perdere niente...in pratica se hai qualche problema al vecchio OS te lo ritrovi nel nuovo, molti non hanno avuto problemi, alcuni qualche problema l'hanno trovato (drivers che non funzionavano bene o affatto, programmi che andavano a fare un giro, etc)...generalmente è consigliabile fare un'installazione ex-novo perchè è più pulita e se il tuo unico problema è non saper fare un'installazione da zero, ti passo questo link con la supposta di antos.
E' consigliabile sempre comunque fare un bel backup dei documenti e dei dati importanti (oltre che dei drivers compatibili con xp), qualsiasi sia la tua scelta.