Per selezionare più item in una listview basta che imposti la proprietà Multiselect = Simple e con il tasto di comando le sposti nella list2.

codice:
Private Sub Command1_Click()
Dim i As Integer
    For i = List1.ListCount - 1 To 0 Step -1
        If List1.Selected(i) = True Then
            List2.AddItem List1.List(i)
            List1.RemoveItem i
        End If
    Next i
    Command1.Enabled = False
    Command2.Enabled = True
End Sub
Ciao