butta easyphp, che non solo fanno schifo e sono incasinati ma sono sempre portatori di problemi! (vedi il mix di lingua italiano, inglese e francese negli errori di mysql o problemi con i moduli di apache)

allora ... si ... le SSL lavorano meglio con linux o per meglio dire con i sistemi unix anche perché nativamente apache nasce e si sviluppa sui sistemi *nix ed è poi stato portato su win32

ovviamente non avendolo mai installato potresti incontrare svariate difficoltà soprattutto se non hai MAI configurato apache manualmente

ti consiglio una fedora core 4 dato che è tra le più semplici desktop che ci sono in giro e ti permetterebbe di fare il tutto senza impazzire troppo

se hai problemi particolari ti consiglio di postare nella sezione linux dato che ci sta gente MOLTO preparata