Prova una cosa del genere:

Codice PHP:
$smilesTxt = $gb[messaggio];  
    $smilesPath = array('[img]../immagini/smiles/sm1.gif[/img]','[img]../immagini/smiles/sm2.gif[/img]','[img]../immagini/smiles/sm3.gif[/img]');
    $smilesCod = array(':-)',':-)))',':-(');
    for($index=0; $index < count($smilesPath);$index++){
    $smilesTxt = str_replace($smilesCod[$index],$smilesPath[$index],$smilesTxt);
    } 
Il funzionamento è il seguente:
Nel campo MESSAGGIO del tuo guestbook dai la possibilità al tuo utente di inserire alcune stringhe che indentificano lo smile (Quei :-(, :-))) ...modificabili a piacimento). Nella pagina dove mostri i messaggi agli utenti, prelevi il messaggio e lo assegni alla variabile $smilesTxt (qeulla in rosso)...Le righe di codice che seguono andranno a :-)...:-)))...etc.....e trovandole le sostituiranno con il percorso dove si trova lo smile corrispondente.... in questo modo stampando $smilesTxt ti troverai il tuo messaggio con all'interno il path dello smile inserito


spero di essere stato chiaro....