Se usi Vb.net, C# o VC++ .Net sono multipiattaforma fino ad un certo punto. Mi spiego...entrambi i linguaggi si appoggiano sulle classi comprese nel framework .Net, che quindi deve essere installato sulle macchine nelle quali vuoi eseguire tale applicazione.

Piccolo problema è che il porting del net framework su linux ad esempio è ancora oggi solamente parziale (dai comunque una occhiata al progetto mono).

Per quanto riguarda la realizzazione di un gestionale, tenendo premesso quanto presente sopra, io ti consiglierei vb.net e c#, anche considerate le tue esperienze precedenti.

Se vuoi puntare tutto sulla portabilità invece ti consiglierei java.

Se il progetto vuole essere commerciale prova a pensare a quale sarà il tuo potenziale cliente, ad esempio se sono le aziende di medio piccole dimensioni (la norma x un normale sw gestionale) mettiti il cuore in pace tanto è molto difficile che usino sistemi unix.