Prendi con le pinze ciò che sto per dirti xké non l'ho mai fatto del tutto. Allora a quanto ho capito in php 5 le gd sn installate nella versione 2. Per attivarle devi decommentare la riga corrispondente alle estensioni nel file php.ini. Poi riavvii il server. Fai attenzione che nella cartella ext di php ci sia la dll corrispondente. Altrimenti la trovi scaricando il file zip da php.net (nell'installer non mi pare ci sia). A questo punto se non ti funziona, riceverai presto un popup di errore che dice circa

UNABLE TO LOAD c:PERCORSO/php_gd2.dll.

Tu prendi la dll che sta in EXT e la butti nella cartella del percorso. E nuovamente riavvii il server. A questo punto dovrebbe funzionare. Se riesci a farlo funzionare così o in altro modo postalo qui che servirà di sicuro a tutti gli altri che han questo problema (me per primo).