Tramite uno script il server ritocca l'immagine automaticamente, scrivendoci su del testo.
Il livello di difficoltà io non posso dirtelo sia perchè non sono a conoscenza del tuo livello di programmazione sia perchè in ogni caso è soggettivo.
La parola d'ordine cmq è watermark, magari cerca qui sul forum per renderti tu stesso conto se è una cosa per te fattibile o meno
Bye