Le differenze fra transitional e strict hanno ripercussioni sull'usabilità?
Non direttamente.
Hanno ripercussioni sull'accessibilita` (in Italia e` vietato usare il transitional per pagine accessibili).

Chiaramente una pagina Strict e` preferibile per molti aspetti, ma se il transitional ti risolve un problema contingente, usalo senza problemi.

Il transitional e` stato fatto proprio per esigenze tipo le tue: la tendenza e` verso lo strict, ma in quache caso comporta un lavoro enorme; nel frattempo si puo` usare il linguaggio di transizione.