hmm ma se hai tutto in un DB, non credo sia complicato fare entrambe le cose..
ossia una categorizzazione per servizi divisi per citta + servizi divisi per categoria.. no?
Ora nello specifico nn so dirti, magari fai un salto in forum PHP/ASP, dipende da dove lavori.

Per i plurali/singolari vai tranquillo, è lo stesso.

Per il nome nelle url, inutile ripeterlo, l'importanza datagli sembrerebbe (stando alle discussioni lette proprio su questa board) essere scesa sino all'ininfluenza.

Per il nome delle pagine, ovviamente c'è il consiglio di "staticizzare" le url tramite htaccess (empre in forum php ti sapran consigliare meglio), e da fare PRIMA che le pagine vengano indicizzate (un utente faceva notare una penalizzaizone di pagine indicizzate, poi reindirizzate a nomi statici.. e conseguente penalizzazione.

altrimenti c'è da rimuoverle, aspettare ch evengano eliminate.. rifare tutto... che pallll! ^^