Seleziona la prima stampante - proprietà - porte e controlla a quale porta è stata collegata...se è parallela dovrebbe essere la LPT1, se così non fosse metti il flag alla porta e applica.
Se anche così non funzionasse stacca la seconda stampante, disinstallala, disinstalla anche la prima e poi reinstalla la prima.

Per la seconda invece il problema è un po' più complesso...qui dovresti trovare una guida per installare la stampante USB al pc con win 98.