Più che il sessid nel nome, puoi inserire il nome del file nella sessione, al limite(*), ma no caricare un file nel session file: poi, codificato come? In base64? Haivoglia dello spazio inutile!! Nooooooo!!

(*)
Codice PHP:
unset($_SESSION['my_file_name']);
$_SESSION['my_file_name'] = $percorsofile.$nomefile;