non si capisce quello che vuoi...

non sai fare l'upload o vuoi mettere un immagine in una textarea?
la seconda è una cosa un po' assurda, forse possibile impostando l'immagine come background tramite i css.

la prima invece è fattibilissimo, cerca nella sezione php del sito di hml.it c'è un ottimo articolo.

ciao