Chiedi a chi ha realizzato il sito le caratteristiche che deve avere.
Il sistema operativo è difficile che influisca sul funzionamento, anche se come prestazioni php gira meglio su linux.

Chiedi il database che è stato usato, se vengono utilizzate librerie aggiuntive come le gd o le curl ecc ecc e se ci sono chiamate alle funzioni exe.

Chiedi inoltre se il sito è in grado di girare con register_globals a off

quando hai raccolto queste informazioni sei in grado di valutare le offerte.

ciao