Infatti è un po' strano... ma posso provare ad azzardare una spiegazione.
Probabilmente il path che inizia con il semplice / (e non con ./) sul server web fa riferimento effettivamente alla root directory dell'utente (un po' come \ è la root directory sul disco rigido locale, sul server web remoto la root directory è contrassegnata dal simbolo /). Quindi penso che iniziando il percorso con / il server web se ne accorga e "risalga" automaticamente alla directory superiore nel tuo spazio web. Non ho mai provato una cosa simile, ma non vedo altre spiegazioni...