Per la mia esperienza, la difficolta` non e` tanto "iniziare con il Perl", quanto iniziare con un linguaggio di programmazione.

Io ho iniziare a programmare quando ancora ero all'universita` (allora era una cosa da pochi), in Fortran4 (il Fortran5, quello strutturato/strutturabile, e` uscito qualche anno dopo).
In seguito ho imparato altri linguaggi sequenziali; e poi linguaggi OO (object oriented).

Se posso dare un consiglio io inizierei con un linguaggio piu` immediato; in cui vedi subito quello che fai. Quindi la vedo piu` dura iniziare con i CGI (mi pare che useresti il Perl per costruire CGI).
A mio parere il JS (usato in modo formalmente corretto) e` piu` semplice e piu` immediato; oppure userei il Perl per giochini in locale, senza la mediazione del webserver.

Chiaramente questo e` legato alle circostanze in cui vivi e lavori, quindi va adattato (e magari ribaltato) a seconda del tuo ambiente.