ora che non è notte fonda posso risponderti meglio...

io concordo con .andrea, qualche piccola correzione al db ti può semplificare la vita.
Senza fare nulla di trascendentale, aggiungendo un campo "titolo" tutto diventa più facile.

Aggiungo che se il database lo usi solo per il tuo sito web, non c'è nulla di male ad inserire tag html all'interno, soprattutto visto che nel database non dividi il testo normale dai titoli, quindi diventa laborioso distinguere una riga "titolo" da una riga di normale testo...

se per la tua comodità preferisci infilare tutto insieme senza mai mettere mano al testo, devi per forza inventarti un qualche metodo per "analizzare" il testo estratto dal db in maniera artigianale... da cui l'idea sopra di contare gli "a capo", nella speranza che siano inseriti in maniera logica...

di + non saprei dirti. Se ti serve, te la ripropongo...

Codice PHP:
function boldiamo($testo)
{
   $risultato = explode(chr(13),$testo);
   echo "[b]" . $risultato[0] . "[/b]

";
   $tot = count($risultato);
   $trebr = 0;
   for($i=1;$i<$tot;$i++)
   {
     if (trim(str_replace(chr(13),"",$risultato[$i])) != false)
     {
       if ($trebr == 3)
       {
         echo "

[b]" . $risultato[$i] . "[/b]

\n";
         $trebr = 0;
       }
       else
       {
         echo $risultato[$i] . "
\n";
       }
     }
     else
     {
       $trebr++;
     }
   }
} 
ciao